今更古いバージョンを使うのが一番の問題ではあるが、どうしても使わざるを得ないというかバージョンアップが出来ない都合がある。
今回は下記のようにバージョンは2.6.9。

$ python --version
Python 2.6.9

get-pip.pyで通常通りインストールを行ってみる。

$ curl "https://bootstrap.pypa.io/get-pip.py" -o "get-pip.py"
$ sudo python get-pip.py
Traceback (most recent call last):
  File "get-pip.py", line 20651, in <module>
    main()
  File "get-pip.py", line 197, in main
    bootstrap(tmpdir=tmpdir)
  File "get-pip.py", line 82, in bootstrap
    import pip._internal
  File "/tmp/tmpEUcnYc/pip.zip/pip/_internal/__init__.py", line 42, in <module>

  File "/tmp/tmpEUcnYc/pip.zip/pip/_internal/cmdoptions.py", line 16, in <module>
  File "/tmp/tmpEUcnYc/pip.zip/pip/_internal/index.py", line 536
    {str(c.version) for c in all_candidates},
                      ^
SyntaxError: invalid syntax

SyntaxErrorが発生しインストールが完了しない。

2.6.x用のget-pip.pyが存在しているので、そちらを使用してみる。
URLは下記。
https://bootstrap.pypa.io/2.6/get-pip.py

$ curl "https://bootstrap.pypa.io/2.6/get-pip.py" -o "get-pip.py"
$ sudo python get-pip.py
$ pip -V
pip 9.0.3 from /usr/local/lib/python2.6/site-packages (python 2.6)

https://bootstrap.pypa.io/ にアクセスするとバージョンのディレクトリが存在しているので、通常のget-pip.pyでエラーとなった場合はPythonのバージョンを調べてこちらを参照してみると良いかもしれない。
なお、本日2018/8/14時点では、2.6、3.2、3.3が存在している。